2006加油好男儿杭州赛区冠军
2006加油好男儿全国季军
2007福布斯中国名人榜前一百名
2011年澳门国际电影节最佳新人奖
吴建飞出生在浙江台州，在父母的疼爱中长大，七岁那年，因为父亲的一时冲动进了监狱。从那时起家里的生活就靠妈妈微薄的收入支撑着，一手将建飞和小他三岁的妹妹带大。十六岁那年来到姑姑的橡胶厂打工。过了一段时间，到了上海一家酒吧当起了调酒师。2003年10月经过别人推荐来到了北京。2005年，经人介绍去做杂志的模特。
吴建飞因获得2006年“加油！好男儿”年度总决赛全国季军而进入演艺圈。
2007年，他推出自己的第一本青春写真小说《飞一般遇见》。同年，他跻身福布斯名人榜前100名。
2008年，吴建飞推出EP《偏偏爱上你》，期间主演了《青蛙王子》、《加油!网球王子》等电视剧，并在《澳门往事》、《功夫厨神》、《我们毕业的夏天》、《海上升明月》等电影中出演角色。
2011年，他出演电影《午夜凶梦》及《河东狮吼2》，并同时拍摄偶像剧《幸福三颗星》。同年年，他凭借其在音乐电影《他来听我的演唱会》中的表现，获得第三届澳门国际电影节最佳新人奖。
2013年，他出演的电视剧《盛夏晚晴天》，他在片中饰演了莫凌天这一角色。并参与了《一念向北》的拍摄。
2014年，在《爱情回来了》中饰演商务男“齐威”。
2015年，拍摄神话古装大剧《云之凡》，出演反一号上官雅。